Até onde eu sei, o upgrade funciona apenas de uma versão para a próxima, ou seja, de 11.04 a 11.10 a 12.04. Além disso, é possível atualizar uma versão LTS para a próxima (10.04 a 12.04).
Acho que há boas razões para a atualização funcionar dessa maneira - o procedimento de atualização é desenvolvido e testado em um sistema em um estado específico (ou seja, totalmente atualizado 11.04), portanto, os scripts de migração têm alguma ideia do que esperar.
Pode ser muito complicado ter um procedimento genérico de migração que pode ser atualizado de algum estado arbitrário da máquina sem passar por cada etapa intermediária. Eu estou achando que mesmo a atualização de um Ubuntu N não totalmente atualizado para o Ubuntu N + 1 tende a não funcionar.