A Apple não gosta se os usuários usarem outro software que não o iTunes para sincronizar seus iDevices.
Assim, eles usam um diretório muito específico e um sistema de nomes de arquivos, que precisa ser usado, o iPod irá ignorar todos os arquivos que não correspondam aos critérios de nomenclatura.
No entanto, há um bom programa de sincronização chamado GtkPod, que implementa essa estrutura de nomenclatura. Você pode instalá-lo a partir do centro de software ou com o seguinte comando
sudo apt-get install gtkpod
Agora você pode iniciar o GtkPod e gerenciar seu iPod a partir deste software.
Fonte: minha própria experiência