Nos hosts Windows, o boot2docker funciona criando uma máquina virtual usando a caixa virtual. Quando você executa boot2docker init, ele cria uma máquina virtual e, por padrão, atribui 20G ao disco raiz. essa máquina virtual executa um sistema operacional Linux mínimo que, por sua vez, executa o daemon do docker real (o daemon do docker não é executado nativamente no Windows - ainda).
o disco conectado à máquina virtual fornece armazenamento para as imagens docker. Assim, você pode procurar opções adicionais no comando boot2docker init para aumentar o tamanho inicial do disco. Isso aumentará o tamanho do disco disponível para uso na máquina virtual, mas, como apontou Queasy, você precisa adicionar as opções adicionais ao daemon do docker para aumentar o armazenamento disponível para as imagens.
quando você executa "df -h" no contêiner, o tamanho total do disco relatado é o do espaço em disco alocado para o daemon do docker usando a opção "dm.basesize".
nota: o boot2docker agora está obsoleto em favor do Docker Toolbox. você pode querer atualizar para essa versão, caso em que você usaria "docker-machine create" em vez de "boot2docker init". eu mudei para docker-toolbox, portanto, não posso testar as opções de comando necessárias para o boot2docker init