Infelizmente, a documentação do VirtualBox para a opção VBoxManage --resize é enganosa. Você não pode apenas aumentar o tamanho da imagem do disco e fazer tudo funcionar corretamente. As informações da partição do disco na imagem precisam ser ajustadas para que o sistema operacional convidado conheça o layout da "unidade" que a imagem do disco está simulando. Você realiza esse ajuste fazendo o download de uma imagem de CD inicializável que possui um editor de partições e inicializa a VM nesse CD. Você então usa o editor de partições para ajustar as partições da imagem de disco para usar o espaço adicionado.
Existe uma boa descrição do procedimento aqui ; basta pular para o passo 4.