Se o Agendador de Tarefas iniciar a tarefa e o programa iniciado tiver êxito, então, do ponto de vista do Agendador de Tarefas, foi um sucesso (ou seja, nada de ruim aconteceu como uma credencial de usuário com falha ao iniciar o programa).
Normalmente, se você quiser monitorar algo ruim que aconteceu durante a execução de um programa, o programa envia um alerta de algum tipo (por exemplo, via e-mail ou registrando em um arquivo que você analisa posteriormente) ou então outro programa para monitorar algo sobre a execução do programa que poderia indicar se ocorreu um erro.
Que tipo de notificação de erro você está tentando obter? Você está fazendo uma revisão manual, mas apenas tentando ter o erro mais perceptível? Ou você tem outro programa monitorando erros?