Ah! Encontrou esta dica do OS X: link
Basta definir uma senha em branco para o conjunto de chaves que você está copiando de . O Keychain Access irá reclamar que não é bom o suficiente, a menos que você pressione o comando enquanto clica em OK.
Então você será capaz de martelar "Allow" 100 vezes, o que é muito mais rápido do que digitar sua senha 100 vezes.
Não é uma boa solução, e talvez um pouco questionável em termos de segurança, mas economiza muito tempo.