Como você diz, isso é subjetivo. Tecnicamente você quase sempre perde qualidade se você ripar para AAC / MP3 (é chamado de compressão 'com perdas' por uma razão). A questão é se é audível e se você se importa. Então, finalmente, depende de você.
Eu copiei todos os meus CDs sem perdas para reproduzi-los em meu sofisticado aparelho de som doméstico. Eu nunca iria querer ouvir arquivos com perdas, pois todos eles tendem a soar "mais duros" do que os CDs. Para o meu iPod, no entanto, muitas vezes eu uso arquivos compactados (o áudio do iPod é realmente tão ruim ;-). O AAC é considerado um algoritmo melhor que o MP3, o que significa que ele deve alcançar uma melhor compactação no mesmo nível de qualidade. Eu não testei extensivamente e é provavelmente sutil. Há um extenso debate em torno de todos os tipos de outros formatos, mas, para ser sincero, duvido que você deva se importar.
A maior escolha a fazer é a taxa de bits. No meu iPod, eu carrego arquivos AAC 192/256 kbit / s, o que é perfeitamente aceitável para pessoas casuais em movimento. Eu pensei que 128 kbit / se abaixo está realmente comprometendo a qualidade, mas eu não me incomodei em procurar o corte 'perfeito', algo que dependerá da música de qualquer maneira. Há bastante debate acalorado por aí na Internet sobre esse tópico, que você pode aprofundar se quiser.