Não, o Virtualbox não permitirá que você registre dois arquivos VDI com o mesmo UUID.
Cannot register the hard disk '/home/lee/fedora-10-x86-1.vdi' with UUID {06f39a14-97e6-478c-93b9-0ade6dba48d8} because a hard disk '/home/lee/fedora-10-x86-1.vdi' with UUID {06f39a14-97e6-478c-93b9-0ade6dba48d8} already exists in the media registry ('/home/lee/.VirtualBox/VirtualBox.xml').
Você precisará clonar o arquivo VDI, copia o arquivo VDI original e atribui um novo UUID.
Do gui:
Shutdown the VM and hit 'Ctrl+Shift+C' or click the 'clone' button. (It looks like a sheep.)
Windows:
VBoxManage.exe clonevdi "<Full_path_to_org_vdi>" "<Full_path_to_new_vdi>"
Linux:
VBoxManage clonevdi <Full_path_to_org_vdi> <Full_path_to_new_vdi>
Eu encontrei um tutorial aqui descrevendo o processo.