Quanto à listagem real:
27/08/2011 11:23 <DIR> .
27/08/2011 11:23 <DIR> ..
Eles estão usando a data do diretório atual para ambos. Se você começar em C:\Users\Chris (digamos), você pode obter o acima. Mas quando você vai até C:\Users você recebe:
26/07/2011 21:20 <DIR> .
26/07/2011 21:20 <DIR> ..
Portanto, a data de .. no primeiro caso não é igual à data de . no segundo. O que aparentemente está errado como eles são (ou deveriam ser) o mesmo diretório. No entanto, . e .. são referências ao diretório atual e ao diretório pai e são criados ao mesmo tempo - quando o diretório foi criado - por isso está correto (graças à Synetech Inc. por apontar isso)
A única ocasião em que os timestamps seriam diferentes é se um ou outro . ou .. fosse recriado.
A resposta original:
. significa o diretório atual.
.. significa o diretório pai.
Então, em circunstâncias normais, elas são sempre diferentes.
A única vez que eles produzem o mesmo resultado é quando você está na raiz do disco. Então, em C:\> dir . e dir .. produzem a mesma saída.