Acho que o que você pode estar tentando fazer é adicioná-lo ao armazenamento de certificados errado. Se você está tentando adicioná-lo em "Seus Certificados", você terá um mau momento. Essa guia é para adicionar certificados de identidade; o que seu navegador oferece ao servidor para estabelecer a identidade do navegador.
O que eu acho que você quer fazer, com base em sua descrição, é que você queira que seu navegador confie no certificado auto-assinado que estará no seu servidor. Se for esse o caso, você precisa adicioná-lo na guia "Autoridades".