Algo como isso deve fazer o que você quer. No diretório raiz do tipo de projeto:
c:\path\to\slndir>dir *.dll *.exe /s /b | findstr /i "bin\debug"
Argumentos do diretório: / s - recursivo, / b - "nu", sem informações adicionais
Argumentos findstr: / i - ignorar maiúsculas e minúsculas
Em geral, o comando 'help ' mostrará ajuda para os comandos do shell. Se isso não funcionar, então o comando ' /?' geralmente mostrará ajuda.