A situação que você descreveu só aconteceria se os dois usuários estivessem usando o mesmo nome de usuário ou se você atingisse o número máximo de usuários simultâneos para o servidor (no entanto, você disse que há apenas duas pessoas envolvidas e o erro não aconteceria até Terceira pessoa conectada e você não tem o licenciamento dos serviços de terminal configurado).
Se você está com o problema de "mesmo nome de usuário", as duas formas de solucioná-lo são fazer com que os usuários usem nomes de usuários separados para fazer login ou para permitir que um único usuário tenha várias sessões abertas .
Se você está tendo o problema de "usuários simultâneos máximos", é necessário adquirir uma licença de serviços de terminal e ativá-la no servidor.