O Remeber SSL atende a duas funções muito importantes
- Comunicação segura
- Confiança
Qualquer certificado SSL gerado automaticamente gera 1. que permite o tráfego criptografado ou um certificado SSL válido.
No entanto, um certificado SSL gerado automaticamente só pode dar confiança a pessoas que confiam em você. A razão para certificados SSL sendo gerados por terceiros confiáveis é fornecer o número 2. Seu navegador confia neles e eles confiam em você. Se você gerar você mesmo, você poderia afirmar ser www.microsoft.com e se alguém confiasse em você, seria.
Além disso, como apontado nos comentários, é por isso que você não deve confiar em algum certificado autônomo para o servidor deles, assim, aparentemente, o seu navegador confiará em qualquer futuro certificado assinado pelo mesmo servidor.
É por isso que os autogeradores são certs de óleo de cobra.
Atualização: o serviço LetsEncrypt , associado a um servidor da Web moderno, como o Caddy tirar quase toda a dificuldade de obter e usar TLS certs, então não há mais necessidade de certs de óleo de cobra!