Existem dois problemas.
Primeiro, o arranjo de subpixels - o ClearType da Microsoft é otimizado para arranjo horizontal de subpixels. Não tenho conhecimento de nenhum painel LCD feito com subpixels verticais. Você pode configurar o ClearType para diminuir esse problema.
O segundo é o ângulo de visão da tela. Existem diferentes tecnologias de LCD, e as mais baratas não têm ângulos de visão verticais muito bons. Quando você gira a tela, esses ângulos de visão vertical tornam-se ângulos de visão horizontais.