A razão para isso é simplesmente muitos instaladores mais antigos ou não entendem a nova estrutura de arquivos e plonk tudo no diretório de arquivos de programas padrão ou você está olhando para um programa inteligente que tem alguns componentes de 32 bits que estão sendo copiados lá .
Sua melhor aposta é baixar um novo programa - como x64 Winrar e ver onde ele é instalado para apenas descartar um problema com sua máquina.
Quanto a bagunçar tudo - pode, mas realmente depende do programa, não há uma resposta única para todos ... alguns programas menores e compactos com apenas alguns arquivos não devem ter nenhum problema, onde, se você falar sobre o Office, Adobe ou qualquer outro "suite" ou programa grande, ele provavelmente irá falhar, já que eles têm muitos componentes compartilhados que são arquiteturas cruzadas.