Eu tive esse problema com o iCloud Drive não sincronizando o iBooks. Descobri que usar o comando touch
na pasta pai faz com que tudo seja carregado. O Touch informa ao sistema operacional que os arquivos foram modificados e, por isso, os envia novamente. Se você tiver apenas um ou dois arquivos, basta tocá-los.
Arraste um arquivo dessa pasta para a linha de comando para ver qual é o diretório real.
A minha acabou por ser
/Users/username/Library/Mobile\ Documents/iCloud\~com\~apple\~iBooks/Documents/
Então eu fui para o diretório pai e "toquei" na pasta Documents
.
cd /Users/username/Library/Mobile\ Documents/iCloud\~com\~apple\~iBooks/
touch Documents
Depois, tudo mudou de "Aguardando para upload" para "Upload".