Com base no que Al Everett disse em seu comentário , eu fiz backup dos meus arquivos novamente, comecei a brincar com o Dropbox e o Gdrive, e achei isso:
O GoogleDrive não permite o symlink-ing; ele continua dizendo "pasta não vazia", mesmo quando o original está realmente vazio.
O Dropbox, por outro lado, não tem problemas usando um link simbólico para qualquer pasta, desde que seja chamado de Dropbox
Assim, ambos podem sincronizar com a mesma pasta, desde que a pasta Gdrive seja criada primeiro e, em seguida, o Dropbox esteja configurado para sincronizar com um link simbólico da pasta "Google Drive".
Acho que é uma questão de tempo até que o pessoal do Dropbox feche essa lacuna também.
Por fim, adicionei meu próprio toque pessoal, criando um link simbólico chamado "Cloud", apontando para o Gdrive e ocultando o Gdrive e o Dropbox no Finder.