Não é chique, mas usar o VNC ou um aplicativo de desktop remoto funcionaria.
Há iTunesRemote , na seção de downloads parece que eles têm aplicativos para OS X, Windows e Linux. Os números de versão são bem baixos.
O iTunes Remoto parece um aplicativo decente do OS X. Há também o iTunes Remote Control , enquanto que apenas o OS X é open source. Assim, pode fornecer uma solução para alguém empreendedor o suficiente para escavar isso.
Se você tiver um smartphone e um bluetooth compatíveis, provavelmente poderá usar o Salling Clicker no OS X e no Windows.
Veja uma solução de hardware para Windows e OS X.
Não parece haver muito no caminho de aplicativos do Windows ou Linux para fazer isso no entanto. O iTunesRemote parece ser a melhor opção que posso encontrar.