O Gmail não tem suporte interno para criptografar e assinar os e-mails. Portanto, você pode tentar outras opções:
Observação: há um projeto em andamento para uma extensão do Chrome chamada "End-to-End", que fornece criptografia, descriptografia e assinatura digital. Ainda não está aberto para uso geral.
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Use complementos para o Google Chrome, por exemplo, EnigmaGPG, Mymail-crypt, etc.
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Você pode usar PGP (Pretty Good Privacy). Funciona na criptografia de chave pública. Primeiro você tem que gerar um par de chaves público-privado via GPG. Você pode assinar as mensagens manualmente e armá-las para enviar (desde que o destinatário tenha sua chave pública correspondente para decifrar) ou no Mac OS use o gpgtools que contém tudo para proteger sua comunicação.
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Existem clientes de email como o Thunderbird, que tem suporte para PGP via enigmail ou openPGP.
Visite este site para a extensão "Fim-a-fim do Chrome".