A sincronização de música / vídeo não funciona atualmente para dispositivos com DBVersion > 4 (execute "ideviceinfo -q com.apple.mobile.iTunes -k DBVersion" para verificar sua execução do DBVersion). Pode estar movendo os arquivos, mas não está atualizando o banco de dados corretamente.
Você pode se manter atualizado aqui: link
ou aqui também: link