É possível. O comando help history diz:
If the $HISTTIMEFORMAT variable is set and not null, its value is used as a format string for strftime(3) to print the time stamp associated with each displayed history entry. No time stamps are printed otherwise
Eu configurei a variável para meu usuário assim (no Ubuntu):
echo 'export HISTTIMEFORMAT="%d.%m.%y %T "' >> ~/.bashrc
Se você quiser globalmente, adicione a linha a /etc/bash.bashrc :
echo 'export HISTTIMEFORMAT="%d.%m.%y %T "' >> /etc/bash.bashrc
Veja man strftime para todas as opções possíveis de formatação
A saída de history na minha caixa:
...
132 05.05.11 10:45:11 ls
133 05.05.11 10:45:14 cd ..
134 05.05.11 10:45:17 history
P.S. Quando você define a variável na primeira vez, todo o histórico receberá o registro de data e hora do momento em que a variável foi definida.