Adicionar uma faixa de legendas do VLC geralmente funciona. Certifique-se de que sua legenda se encaixa no vídeo (também conhecida como fonte). Eu não usei quicktime para legendas por um bom tempo, mas eu me lembro que muxing um avi e srt para um mov funcionou (embora isso seja apenas softcoding).
Para codificar ou "gravar" as legendas, confira o Handbrake , que é personalizado para esse tipo de coisa. É basicamente um frontend para o ffmpeg e você pode fazer todo tipo de modificação em video & áudio.