Sim, é possível, especialmente em conexões de Internet de baixa qualidade - geralmente sem fio, mas algumas conexões com fio (como a que eu tenho) também têm altas taxas de erro em altas velocidades.
O protocolo HTTP não possui disposições para garantir a integridade dos dados. Na camada de transporte, TCP faz ter detecção de erro usando uma soma de verificação, mas não é muito confiável .
Existe outro motivo para fornecer hashes ou assinaturas digitais. Geralmente, os arquivos reais são distribuídos por muitos servidores espelho, o que não pode ser garantido como 100% seguro. Se não houver hash ou assinatura para verificar, alguém com acesso a um espelho (não necessariamente legítimo) pode substituir os arquivos e permanecer sem ser detectado, sem ter que invadir um servidor completamente diferente onde o site está hospedado.
Você pode obter a verificação automática de arquivos, se você baixar o Ubuntu através do BitTorrent ao invés do HTTP. (Cada peça é verificada no momento do download, para que você nunca tenha que baixar novamente a coisa toda.)