A solicitação HTTP é enviada do cliente para a porta 8080 do servidor proxy. O servidor proxy, em seguida, origina uma nova solicitação HTTP para o site de destino. O proxy, dependendo da configuração, geralmente adicionará um cabeçalho "X-Forwarded-For" à solicitação HTTP. Os arquivos de log no site de destino mostrarão o endereço IP do proxy, mas podem ou não estar configurados para registrar o endereço "X-Forwarded-For".
Essa é a configuração típica, mas o software de proxy permite todos os tipos de personalização.
EDIT: Eu deveria notar que quando li originalmente sua pergunta, eu tive a idéia que você estava perguntando sobre um Proxy HTTP especificamente, como o squid ou nginx. Existem muitos tipos diferentes de proxies disponíveis. No Internet Explorer, você provavelmente estará usando um proxy HTTP, mas há muitos outros tipos também.