O TextMate não altera todo o seu documento com base em tal preferência. É através dos limites do documento, então apenas o ato de abrir um arquivo mudaria quase todas as linhas nele. Seu colega que sempre leu os logs de alteração do VCS iria querer matá-lo.
O arquivo não é atualizado automaticamente. No TextMate 1, você precisa invocar Texto »Converter» Guias para Espaços . No TextMate 2, você invoca Bundles »Fonte» Converter guias em espaços . Ambos respeitam a configuração atual da largura da guia.
Com relação à documentação vinculada:
When soft tabs are enabled, TextMate will for the most part act exactly as if you were using hard tabs but the document does indeed contain spaces.
Isso se refere à navegação em vários espaços. Mesmo se você usar espaços, mover o cursor parecerá que eles eram tabulações (ou seja, saltando $tab_width
espaços).