Embora não exista um gerenciador de pacotes Unix / FOSS oficial para Mac OS X, deve-se notar que o MacPorts foi criado e ainda é mantido principalmente pelos engenheiros da Apple no Mac OS X / Darwin. O site macports.org está hospedado nos servidores da Apple, como parte do projeto "MacOSForge.com" da Apple. Como o Mac OS X / Darwin é baseado em * BSD, muitos dos engenheiros de software da camada Unix da Apple vêm das tradições * BSD, então eles modelaram o MacPorts após o modelo "portas" * do BSD.
O Fink era o gerenciador de pacotes original de código aberto para o Mac OS X, mas não tem laços de organização com a Apple, e escolheu seguir a tradição do apt-get do Debian Linux.
Não sei se algum dos detalhes acima é suficiente para recomendar um sobre o outro. Eu diria que se trata de qual modelo você já está mais familiarizado. Se você está mais familiarizado com o apt-get, vá com o Fink. Se você está mais familiarizado com as "portas" do BSD, use o MacPorts.
Como outros já disseram, é melhor deixar as ferramentas Unix padrão do Mac OS X sozinhas. O Fink e o MacPorts já aprenderam essa lição e instalaram suas próprias cópias de coisas em suas próprias hierarquias de diretório (/ sw para o Fink, / opt para o MacPorts). Homebrew ainda não aprendeu completamente essa lição, mas eles vão, assim que algum usuário usar o Homebrew para atualizar a cópia integrada do Perl ou Python, por exemplo, e tiver algum problema de compatibilidade imprevisto que interrompe as partes internas do Mac. OS X, como pacotes de instalador (arquivos de pacote do Mac OS X .pkg) que usam scripts Perl para executar algumas das tarefas de instalação.