Tente definir
"create_window_at_startup": false,
"hot_exit": true,
"remember_open_files": true
no seu arquivo Packages/User/Preferences.sublime-settings (acessível no menu Sublime Text 2 -> Preferences -> Preferences - User ). Se eles estiverem lá, você pode garantir que eles estão sendo aplicados. As configurações hot_exit e remember_open_files já devem ser true por padrão, mas create_window_at_startup também é padronizado como true , e defini-la como false deve ser suficiente. Provavelmente, o que está acontecendo é que o Sublime está criando a nova janela vazia na inicialização, mas, por algum motivo, não está se lembrando dos arquivos abertos anteriormente. Eu também verificaria se o diretório ~/Library/Application Support/Sublime Text 2/Packages não foi modificado, excluído, definido como somente leitura ou corrompido de alguma outra forma.