O Windows Server 2008 R2 inclui uma ferramenta de linha de comando chamada Ferramenta de Gerenciamento e Manutenção de Imagens de Implantação, ou DISM. É funcionalmente equivalente ao recurso Windows Anytime Upgrade nas versões cliente do Windows. Você pode executá-lo a partir de um prompt de comando elevado.
Para determinar a edição atualmente instalada:
DISM /online /Get-CurrentEdition
Para determinar as edições para as quais você pode fazer upgrade:
DISM /online /Get-TargetEditions
Para realmente realizar uma atualização:
DISM /online /Set-Edition:<edition ID> /ProductKey:XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX
Fonte (com mais informações): link