Respondendo a pergunta conforme solicitado , sim, há um limite de tamanho de arquivo em qualquer sistema de arquivos. Para partições FAT / FAT32 com tamanhos normais de setor / cluster, é cerca de 4 GB. Para NTFS (novamente, com tamanhos normais de setor / cluster), isso varia - eu já vi afirmações de que o Windows XP e superior podem teoricamente manipular arquivos tão grandes quanto 16 TB ou ainda maior; Vou atualizar isso em mais alguns anos, quando a tecnologia do disco rígido atingir o ponto em que podemos testar essa teoria .. :-D
Então, respondendo ao que o OP realmente queria perguntar. Quaisquer problemas com o seu * .vdi são mais provavelmente relacionados ao software da máquina virtual e / ou qualquer software suplementar usado para gerenciar o arquivo, em vez de usar o sistema de arquivos ou OS. (Eu executo o WinXP Pro 32-bit / SP3 com uma instalação do Oracle VirtualBox com pouco mais de 150GB de imagem / arquivo de disco virtual, muito mais do que os 15-30GB do OP com problemas e não tive problemas com uma imagem de disco tão grande arquivo.)
Além disso, observe que qualquer problema pode estar relacionado a falhas de disco ou memória RAM disponível / corrompida - Gerenciar um disco virtual requer manter vários dados sobre o disco na RAM para acesso "rápido" (rápido aqui significa não ter que esperar por 10-15 segundos enquanto a VM procura no disco virtual por até mesmo um arquivo de tamanho de byte único ..), e a maioria dos problemas que vi com VMs estão relacionados a essas estruturas de dados sendo corrompidas na RAM (e depois os dados corrompidos são gravados voltar para o arquivo de disco!) - Então backup frequentemente!