Essa expressão Cron se traduz em:
At 21:00 on the 19, 20, 21, 22 and 23rd of every month and every Saturday.
Por isso, explicitamente disse ao cron para rodar na sexta-feira, dia 20. Isso é por causa de:
When the schedule specifies both date and weekday, they're combined with a logical OR,
i.e. the job will run if current_minute == scheduled_minute
&& current_hour == scheduled_hour && current_month == scheduled_month &&
(current_day == scheduled_date OR current_weekday == scheduled_weekday).
Esta informação é desta útil ferramenta Cron: link
Para que seu trabalho seja executado em determinados dias, quando é sábado, você pode usar:
00 21 19-23 * * test $(date +%u) -eq 6 && command
Esta solução é de crontab dia da semana x dia do mês