Eu diria que a causa do erro que você lista acima é porque o certificado Entrust simplesmente não está listado nos certificados SSL que o TortoiseSVN irá confiar.
É possível configurar seu cliente Subversion para ignorar tais avisos, mas não acho que seja uma boa ideia. No entanto, como você diz que o seu certificado Entrust faz check out, então você pode configurar seu cliente svn para aceitar o certificado Entrust.
Primeiro, obtenha a versão PEM do seu certificado Entrust e salve-a localmente.
Em seguida, abra a janela de configurações do TortoiseSVN. Selecione Rede na árvore à esquerda e, em seguida, localize e clique no botão Editar para o arquivo do servidor Subversion.
Por fim, edite a seção Global para adicionar o caminho completo ao certificado Entrust no formulário PEM. Uma explicação completa pode ser encontrada aqui no Subversion Guia HTTPD .