Você não pode fazer login interativamente em duas sessões simultâneas (sem cortar janelas e violar seu contrato de licença). Se você está bem com isso (considerando questões de segurança e estabilidade do sistema + preocupações legais), use o hack (resposta do jaoc).
Dependendo de sua programação (você já está escrevendo scripts - eu diria que você está quase lá) você pode criar um serviço do Windows ou uma interface de aplicativo web simples que inicie seus processos e permitir que você forneça os parâmetros necessários através da interface web ou de uma chamada RPC.
Se não houver parâmetros exclusivos para os scripts, crie uma tarefa agendada para executar seus scripts.
+1 para o PsExec. Ele também pode fazer exatamente o que você precisa se você já tiver o script ou o .exe que você só precisa executar na máquina. Se isso atender às suas necessidades, seria mais fácil para você, a longo prazo, do que a sessão simultânea.