Como Debilski observa, você pode considerar reexecutar seu comando com sudo
.
Um provável culpado que eu encontrei com frequência é o QuickLook: se você visualizar um arquivo antes de lixá-lo, pode haver um bloqueio relativamente curto no arquivo. Se for esse o caso, uma vez que o bloqueio estiver ativo (ou você sair), você poderá jogar o arquivo no lixo.