Ir para Preferences > Transfer > Default (ou qualquer predefinição que você esteja usando) > Edit > verifique Ignore permission errors (na seção Upload options ).
Como você ativa a opção Ignore permission errors em WinSCP ?
Eu continuo recebendo um prompt para fazer isso, mas quando eu pesquiso através das preferências eu não consigo encontrar nenhuma opção.
A resposta de @ ᔕᖺᘎᕊ está correta em relação à ativação da opção.
Consulte a documentação para mais detalhes: link
Embora tenha em atenção que se trata apenas de uma solução alternativa, conforme indicado na mensagem de erro completa:
Upload of file ... was successful, but error occurred while setting the permissions and/or timestamp.
If the problem persists, turn off setting permissions or preserving timestamp. Alternatively you can turn on 'Ignore permission errors' option.
Portanto, você deve considerar seguir o aviso e desativar as permissões de configuração ou o registro de data e hora, caso não tenha permissão para isso. Caso contrário, você pode acabar ignorando os erros que você pode realmente estar interessado.
Para obter detalhes, consulte a documentação da mensagem de erro: link
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