Você pode classificar várias colunas clicando com o botão Shift.
Um clique normal define a ordem principal, mostrada pela seta indicadora para cima / para baixo. Depois disso, você pode pressionar Shift enquanto clica no cabeçalho de uma coluna para definir as ordens secundária, terciária, etc. O indicador permanecerá na coluna principal e você poderá clicar em qualquer uma dessas colunas novamente para alternar a direção.
Veja um exemplo com três critérios de classificação (tipo, tamanho e data):
É um recurso pouco conhecido e, até onde eu sei, não há outro jeito (comando de menu ou atalho de teclado) para fazê-lo.
Isso funciona em todas as versões do Windows a partir do Vista.