0
e 255
não são endereços válidos para ter uma máquina em uma rede de sub-rede 255.255.255.0.
255 é o endereço "broadcast", um 0 é o "endereço de rede".
Leitura relacionada Por que os endereços IP não podem começar com 0? ou 255? . A resposta aborda o caso amplo dos endereços IP amplos, mas a regra se aplica aos endereços de sub-rede, bem como, para uma sub-rede 255.255.255.0, o primeiro e o último IPs são reservados.
Em relação ao ping de .253
... em seu primeiro ping, ele está essencialmente pedindo a todos os adaptadores de rede que ele tiver se tiver uma rota para o host.
Em dois dos casos, eles responderam Destination host unreachable.
, que é essencialmente dizendo "se fosse aqui, então nós deixá-lo saber, mas é inacessível por algum motivo"
O mais estranho é o gateway de rede VPN, que em vez disso diz Destination net unreachable.
neste caso ele está dizendo que devido a sub-redes e outros fatores não tem absolutamente nenhuma maneira de falar com qualquer máquina sobre essa rede.
Seu ping final parece com o que eu esperaria ver. Seu adaptador de rede local está apenas informando que o endereço está inacessível.