Sim, isso é possível. Existem adaptadores USB para VGA que permitem dois ou mais monitores em um MacBook. Aqui está um link para uma postagem de blog que analisa um desses produtos:
REVIEW: O Adaptador EVGA USB VGA Adiciona Dois ou Mais Monitores ao MacBook Pro
E aqui está outro desses produtos: TRITTON Technologies TRI-UV200 SEE2 Xtreme
Eu uso um adaptador Tritton USB para VGA com o meu PC no trabalho, e geralmente estou satisfeito. Ele funciona bem para a maioria dos aplicativos, mas não espere boas taxas de atualização para reprodução de vídeo ou videogame. YMMV.
ATUALIZAÇÃO: Há também um produto da Matrox chamado DualHead2Go que expandirá sua porta VGA para suportar dois monitores. Mostra o suporte do Macbook. Leia-se em Matrox finalmente adiciona compatibilidade com Mac para DualHead2Go e TripleHead2Go . Espero que isso funcione melhor do que os adaptadores USB.