O método adequado parece ter algum problema:
Reinstale 'sshd' especificando o sinalizador '-i' para 'cygrunsrv' ou edite o serviço atual em "Ferramentas administrativas" - > "Serviços" e verifique "Permitir que o serviço interaja com a área de trabalho" na guia "Logon" do "Propriedades" do serviço.
Então, eu tento alguns truques. Eu crio um cygwin_screen.cmd e coloco na pasta de inicialização do Windows.
@echo off
C:
chdir C:\cygwin\bin
bash --login -i "/home/username/bin/start_screen.sh"
start_screen.sh é simples e garante que tenhamos a tela para anexar.
#!/bin/bash
screen -dmS "my_screen"
Agora posso fazer login remoto no Windows a partir do cliente ssh e anexar a essa tela quando quiser executar o aplicativo da GUI do Windows.
$screen -d -r my_screen
$notepad.exe
$cygstart my_doc.doc