Da ajuda do Mavericks:
Select “Send all traffic over VPN connection” to send all network traffic over the VPN connection regardless of the network service you use, such as Wi-Fi or Ethernet.
Para um exemplo do mundo real, se você tivesse uma configuração de VPN para encapsular a rede corporativa pela Internet, a VPN só enviaria tráfego de 'intranet' pelo túnel da VPN. Por exemplo, se você quisesse acessar o link , ele enviaria pacotes pela VPN, mas acessando link aconteceria fora da VPN.
Ao clicar na caixa de seleção, todo o tráfego passaria pelo túnel da VPN. Na prática, você pode não querer que o seu tráfego pessoal (webmail, navegação pessoal, etc.) passe pela VPN da sua empresa, já que provavelmente seria registrado e também pode ser mais lento do que apenas usar sua conexão com a Internet.