Sei que com aplicativos OS X Lion (10.7) e Mountain Lion (10.8) podem ser atribuídos a espaços / desktops específicos. Com o meu laptop eu diariamente conecto e desconecto de um monitor externo. Quando eu me desconecto, todas as janelas do meu aplicativo são automaticamente reunidas no monitor do laptop, é claro.
Quando reconectar ao monitor externo, movo manualmente as janelas do aplicativo de volta para a segunda tela. Existe alguma funcionalidade embutida no OS X que restauraria automaticamente as janelas do aplicativo de volta para onde elas estavam anteriormente?
Isso foi corrigido no Mavericks. Para controlar em qual tela as janelas de um aplicativo aparecem, mova o cursor para o ícone do Dock para esse aplicativo. Clique com o botão direito do mouse (ou pressione Ctrl e clique) no ícone e selecione Opções > Área de trabalho na exibição 1 (ou 2). Você também tem a opção de atribuir a todos os desktops ou a nenhum.
Eu nunca tentei por mim mesmo, mas acho que é isso que você está procurando:
O gerenciador de janelas Slate apóia esse tipo de coisa. Você pode criar perfis (layout) específicos para uma determinada situação, por exemplo, 1 monitor ou 2 monitores, e especifique como os windos devem ser organizados (google chrome full screen na tela principal, mail em tela cheia na tela do laptop, etc).
Além desse recurso, o Slate tem um caminhão de outros recursos. Eu recomendaria skimming a documentação, mas primeiro leia esta postagem no blog de Tristan Hume. Uma postagem no blog Escrevi sobre a ardósia também pode ser interessante.