Windows.old é criado quando você atualiza para uma nova versão do Windows. O conteúdo deve ser excluído após 30 dias. Se você ainda não precisou reverter a versão antiga, o Windows excluirá o conteúdo dessa pasta para liberar espaço.
Eu vi o Windows não excluir o conteúdo por algum motivo desconhecido. Eu vi apagar o conteúdo, mas não a pasta.
Portanto, se sua atualização foi há mais de 30 dias, é mais provável que você não possa reverter para o Windows 7.