Minha abordagem padrão para os proxies do ISA é configurar um proxy de autenticação local como cntlm . Depois de instalar o cntlm em sua máquina Ubuntu, configure-o para autenticar via NTLM no proxy ISA com seu nome de usuário e senha do Windows. Em seguida, você define a variável HTTP_PROXY
como http://localhost:3128
(ou seja, a porta que cntlm está escutando).
A vantagem desta abordagem é que apenas um programa tem que lidar com o proxy do Windows. Todos os outros programas podem passar usando o cntlm como seu gateway.