Embora pareça óbvio agora, o problema era que o convidado do Windows 8.1 não reconhecia uma unidade de CD / DVD. Eu tive que adicionar um manualmente nas configurações da máquina virtual. Eu também achei que, embora o botão de menu Manage > Install VMware Tools...
estivesse habilitado, eu ainda tinha que montar manualmente o arquivo windows.iso
na unidade de CD para o VMware Tools exibir em "This Computer". Espero que isso ajude alguém.