Não de um Prompt de Comando não, isso nem funciona para o ping.exe etc.
O preenchimento automático no Prompt de Comando funciona somente dentro do diretório, por isso, se você fizer o cd c: \ convert, poderá pressionar c, depois tab e ele será preenchido.
Se você adicionar o caminho à variável Path nas variáveis do sistema, clique em Iniciar - > Executar e digite apenas covertImage.exe e vai funcionar