Apenas no caso de você acionar a tarefa manualmente ...
Acabei de me deparar com este mesmo problema no Windows 7. Não o testei em nenhuma outra versão do Windows.
Parece que as tarefas repetidas não são executadas quando executadas manualmente (clique com o botão direito do mouse em uma tarefa e selecione "Executar").
Quando executado manualmente, a tarefa será executada apenas uma vez e pronto!
Este é um fio de viagem, pois é natural que as pessoas simplesmente executem a tarefa manualmente logo após sua criação, para verificar se ela está funcionando conforme o esperado.
O que você poderia fazer, defina o acionador como "Na inicialização". Depois de reinicializar a máquina, a tarefa deve estar no status "Enfileirada". Isso significa que ele será executado no intervalo configurado.