É possível. Quando eu instalei como não-Admin nas minhas máquinas XP, o instalador perguntaria se eu queria apenas para mim (eu fiz) ou para todos (onde precisava de um admin passwd). Ele pode ir a qualquer lugar no disco (embora eu recomende uma pasta sem espaços, pois muitos scripts não protegem contra espaços em caminhos de arquivos) e não tem muito a ver com entradas de registro na instalação básica. Algumas ferramentas como inetd, sshd e cron precisarão de admin para instalar os serviços, mas estas são menos críticas.
Dito isto, eu não testei no Win7 (agora tenho um desktop Linux, não preciso do Cygwin).
Como alguém disse, tenha cuidado se você não for autorizado para isso. Existem muitas ferramentas em ambientes corporativos que procuram instalações de softwares desonestos. Você estará instalando uma enorme quantidade de EXEs para eles encontrarem.