Ainda não estou totalmente claro em como isso tudo se encaixa exatamente, mas como apontado nesta resposta .dev
domínios agora são TLDs oficiais. Assim, parece que os navegadores forçam algum tipo de comportamento de HSTS e forçam as conexões https. Para esses TLDs, parece que meu certificado auto-assinado não é mais aceito no Firefox. Alterar meus hosts virtuais para usar .test
resolveu o problema sem ter que alterar nada em meus certificados autoassinados.
Vale a pena notar que no Firefox também meus hosts virtuais não-SSL agiram desde a versão 59 hoje, porque o comportamento do HSTS parecia forçar o SSL em hosts virtuais que eu não tinha configurado como servidor via SSL. No Chrome, isso ainda costumava funcionar, mas, de qualquer forma, é seguro dizer que se afastar do agora usado .dev
TLD resolverá muitas dores de cabeça.