Meu palpite:
Você tem um par de chaves SSH protegido por senha, que é automaticamente carregado pelo GNOME Keyring quando você faz o login. No entanto, cron
não tem acesso ao chaveiro e ssh
também não pode pedir uma senha (devido à falta de um tty).
Para citar o ssh
log que você adicionou:
debug1: Offering public key: /home/oompah/.ssh/id_rsa
debug1: Server accepts key: pkalg ssh-rsa blen 277
debug1: PEM_read_PrivateKey failed
debug1: read PEM private key done: type
debug1: read_passphrase: can't open /dev/tty: No such device or address