O gerenciador da área de transferência padrão no Windows Vista não controla o histórico. Sempre que você adiciona algo novo à área de transferência, sobrescreve o que já estava lá.
Para evitar esse comportamento, você precisa de uma solução de terceiros.
Idem, link , parece ser um gerenciador de clipboard muito bom, com muitos recursos sofisticados. Ele recebeu algumas boas críticas.