Solução (24 de maio de 2015)
A conexão instável acabou sendo um problema com o Mac OS X Yosemite e aparentemente é uma coisa comum. Existem inúmeras soluções possíveis para este problema postado em toda a internet, mas o que funcionou para mim foi encontrado em este tópico de discussão da Apple .
Solução
Mova sua pasta /Library/Preferences/SystemConfiguration
para sua área de trabalho (para ter um backup) e reinicie. OS X irá regenerar as configurações de rede padrão após a reinicialização.
sudo mv /Library/Preferences/SystemConfiguration ~/Desktop
sudo shutdown -r now
Editar (8 de novembro de 2016)
Mudei de postar essa pergunta e o problema me acompanhou até minha nova casa (país diferente, ISP diferente). Percebi que poderia usar meu laptop na rede Wi-Fi de outras pessoas sem problemas, mas assim que voltei para casa, o problema voltou à tona.
A conexão instável acabou sendo um problema com os roteadores baratos que alguns ISPs fornecem.
Meu antigo provedor de serviços de Internet forneceu uma unidade Technicolor mal revisada e meu provedor atual forneceu uma antiga unidade da Cisco. Assim que eu comprei um roteador decente, o problema desapareceu imediatamente e não retornou desde a mudança para o novo roteador 2 meses atrás.
Solução
Compre um roteador decente e use-o para o seu Wi-Fi.
Para referência, o roteador que comprei foi o ASUS RT-AC68U: link